Аммоний-замещенный имидазопорфирин – новорожденный в семействе порфиринов для гибридных материалов

  • Vsevolod Nikulin
  • Kirill Birin Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН https://orcid.org/0000-0001-6951-2440
  • Yulia Gorbunova Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН; Институт общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН http://orcid.org/0000-0002-2333-4033
  • Aslan Tsivadze Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН; Институт общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН http://orcid.org/0000-0001-5601-440X
Ключевые слова: порфирины, имидазопорфирины, гибридные материалы, иммобилизация, аммонийная якорная группа

Аннотация

В работе показана возможность эффективного использования триалкиламмонийной группы в качестве якоря для иммобилизации порфирина на поверхности силикагеля. Получен первый представитель такого семейства функционализированных порфиринов – имидазол-аннелированный порфирин, содержащий периферийную триэтиламмонийную группу. Выявлена оптимальная последовательность синтетических стадий для получения производных этого типа. Разработан подход к иммобилизации полученного порфирината никеля(II) на коммерчески-доступный силикагель и изучена стабильность этого гибридного материала. Доля иммобилизованного порфирината никеля(II) в полученном материале составила ~13 масс.%. Ожидается, что разработанная синтетическая стратегия станет основой для получения гибридных материалов нового типа на основе функционализированных порфиринов.

Литература

Anastas P., Eghbali N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312.

https://doi.org/10.1039/B918763B

Anastas P.T., Warner J.C. Green Chemistry: Theory and Practice, 1998.

Shi Y., Zhang F., Linhardt R.J. Dyeы Pigm. 2021, 188, 109136.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109136

Min Park J., Lee J.H., Jang W.-D. Coord. Chem. Rev. 2020, 407, 213157.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213157

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.

https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Abdulaeva I.A., Birin K.P., Bessmertnykh-Lemeune A., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G. Coord. Chem. Rev. 2020, 407, 213108.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213108

Mojarrad A.G., Zakavi S. Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 768-781.

https://doi.org/10.1039/C7CY02308A

Costa e Silva R., Oliveira da Silva L., de Andrade Bartolomeu A., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 917-955.

https://doi.org/10.3762/bjoc.16.83

Birin K.P., Poddubnaya A.I., Abdulaeva I.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2018, 156, 243-249.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.04.009

Abdulaeva I.A., Birin K.P., Michalak J., Romieu A., Stern C., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. New J. Chem. 2016, 40, 5758-5774.

https://doi.org/10.1039/C5NJ03247D

Birin K.P., Abdulaeva I.A., Poddubnaya A.I., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2020, 181, 108550.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108550

Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 619-631.

https://doi.org/10.1142/S1088424618500475

Crossley M.J., Mcdonald J.A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2429-2431.

https://doi.org/10.1039/a905507j

Khoury T., Crossley M.J. Chem. Commun. 2007, 4851.

https://doi.org/10.1039/b714612d

Crossley M.J., Sheehan C.S., Khoury T., Reimers J.R., Sintic P.J. New J. Chem. 2008, 32, 340-352.

https://doi.org/10.1039/B712643C

Crossley M.J., King L.G., Newsom I.A., Sheehan C.S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2675-2684.

https://doi.org/10.1039/P19960002675

Lo M., Lefebvre J.-F., Leclercq D., van der Lee A., Richeter S. Org. Lett. 2011, 13, 3110-3113.

https://doi.org/10.1021/ol2010215

Lefebvre J.-F.F., Leclercq D., Gisselbrecht J.-P.P., Richeter S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 1912-1920.

https://doi.org/10.1002/ejoc.200901310

Lefebvre J.F., Lo M., Gisselbrecht J.P., Coulembier O., Clement S., Richeter S., Clément S., Richeter S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 15652-15660.

https://doi.org/10.1002/chem.201301483

Lefebvre J.-F., Lo M., Leclercq D., Richeter S. Chem. Commun. 2011, 47, 2976.

https://doi.org/10.1039/c0cc05052k

Abdulaeva I.A., Birin K.P., Polivanovskaia D.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. RSC Adv. 2020, 10, 42388-42399.

https://doi.org/10.1039/D0RA08603G

Abdulaeva I.A., Birin K.P., Sinelshchikova A.A., Grigoriev M.S., Lyssenko K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A. CrystEngComm 2019, 21, 1488-1498.

https://doi.org/10.1039/C8CE01992D

Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Averin A.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 2100-2109.

https://doi.org/10.1007/s11172-021-3321-1

Birin K.P., Abdulaeva I.A., Polivanovskaia D.A., Martynov A.G., Shokurov A.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2021, 186, 109042.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.109042

Costa L., Costa J., Tomé A. Molecules 2016, 21, 320.

https://doi.org/10.3390/molecules21030320

Lo M., Lefebvre J.-F., Marcotte N., Tonnele C., Beljonne D., Lazzaroni R., Clement S., Richeter S. Chem. Commun. 2012, 48, 3460-3462.

https://doi.org/10.1039/c2cc17951b

Li J.J. Arndt—Eistert homologation. In: Name Reactions. Springer, Berlin, Heidelberg, 2009.

https://doi.org/10.1007/978-3-642-01053-8_5

Horčic M., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D., Gorecka E. RSC Adv. 2018, 8, 22974-22985.

https://doi.org/10.1039/C8RA04108C

Опубликован
2022-06-26
Раздел
Порфирины