Аммоний-замещенный имидазопорфирин – новорожденный в семействе порфиринов для гибридных материалов
Аннотация
В работе показана возможность эффективного использования триалкиламмонийной группы в качестве якоря для иммобилизации порфирина на поверхности силикагеля. Получен первый представитель такого семейства функционализированных порфиринов – имидазол-аннелированный порфирин, содержащий периферийную триэтиламмонийную группу. Выявлена оптимальная последовательность синтетических стадий для получения производных этого типа. Разработан подход к иммобилизации полученного порфирината никеля(II) на коммерчески-доступный силикагель и изучена стабильность этого гибридного материала. Доля иммобилизованного порфирината никеля(II) в полученном материале составила ~13 масс.%. Ожидается, что разработанная синтетическая стратегия станет основой для получения гибридных материалов нового типа на основе функционализированных порфиринов.
Литература
Anastas P., Eghbali N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312.
https://doi.org/10.1039/B918763B
Anastas P.T., Warner J.C. Green Chemistry: Theory and Practice, 1998.
Shi Y., Zhang F., Linhardt R.J. Dyeы Pigm. 2021, 188, 109136.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109136
Min Park J., Lee J.H., Jang W.-D. Coord. Chem. Rev. 2020, 407, 213157.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213157
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Bessmertnykh-Lemeune A., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G. Coord. Chem. Rev. 2020, 407, 213108.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213108
Mojarrad A.G., Zakavi S. Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 768-781.
https://doi.org/10.1039/C7CY02308A
Costa e Silva R., Oliveira da Silva L., de Andrade Bartolomeu A., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 917-955.
https://doi.org/10.3762/bjoc.16.83
Birin K.P., Poddubnaya A.I., Abdulaeva I.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2018, 156, 243-249.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.04.009
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Michalak J., Romieu A., Stern C., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. New J. Chem. 2016, 40, 5758-5774.
https://doi.org/10.1039/C5NJ03247D
Birin K.P., Abdulaeva I.A., Poddubnaya A.I., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2020, 181, 108550.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108550
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 619-631.
https://doi.org/10.1142/S1088424618500475
Crossley M.J., Mcdonald J.A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2429-2431.
https://doi.org/10.1039/a905507j
Khoury T., Crossley M.J. Chem. Commun. 2007, 4851.
https://doi.org/10.1039/b714612d
Crossley M.J., Sheehan C.S., Khoury T., Reimers J.R., Sintic P.J. New J. Chem. 2008, 32, 340-352.
https://doi.org/10.1039/B712643C
Crossley M.J., King L.G., Newsom I.A., Sheehan C.S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2675-2684.
https://doi.org/10.1039/P19960002675
Lo M., Lefebvre J.-F., Leclercq D., van der Lee A., Richeter S. Org. Lett. 2011, 13, 3110-3113.
https://doi.org/10.1021/ol2010215
Lefebvre J.-F.F., Leclercq D., Gisselbrecht J.-P.P., Richeter S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 1912-1920.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200901310
Lefebvre J.F., Lo M., Gisselbrecht J.P., Coulembier O., Clement S., Richeter S., Clément S., Richeter S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 15652-15660.
https://doi.org/10.1002/chem.201301483
Lefebvre J.-F., Lo M., Leclercq D., Richeter S. Chem. Commun. 2011, 47, 2976.
https://doi.org/10.1039/c0cc05052k
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Polivanovskaia D.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. RSC Adv. 2020, 10, 42388-42399.
https://doi.org/10.1039/D0RA08603G
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Sinelshchikova A.A., Grigoriev M.S., Lyssenko K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A. CrystEngComm 2019, 21, 1488-1498.
https://doi.org/10.1039/C8CE01992D
Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Averin A.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 2100-2109.
https://doi.org/10.1007/s11172-021-3321-1
Birin K.P., Abdulaeva I.A., Polivanovskaia D.A., Martynov A.G., Shokurov A.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2021, 186, 109042.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.109042
Costa L., Costa J., Tomé A. Molecules 2016, 21, 320.
https://doi.org/10.3390/molecules21030320
Lo M., Lefebvre J.-F., Marcotte N., Tonnele C., Beljonne D., Lazzaroni R., Clement S., Richeter S. Chem. Commun. 2012, 48, 3460-3462.
https://doi.org/10.1039/c2cc17951b
Li J.J. Arndt—Eistert homologation. In: Name Reactions. Springer, Berlin, Heidelberg, 2009.
https://doi.org/10.1007/978-3-642-01053-8_5
Horčic M., Svoboda J., Novotná V., Pociecha D., Gorecka E. RSC Adv. 2018, 8, 22974-22985.
