Темновая и фотоиндуцированная цитотоксичность катионных производных хлорина е6 с различным количеством заряженных групп
Аннотация
Изучена темновая и фотоиндуцированная токсичность по отношению к клеткам HeLa и эритроцитам млекопитающих ряда новых и ранее описанных производных хлорина е6 с тетраалкиламмониевыми группами, отличающихся друг от друга количеством катионных групп и их расположением в макроцикле. Показано, что оптимальный дизайн катионных производных хлорина е6, обеспечивающий наиболее эффективное фотодинамическое действие, заключается в локализации катионных заместителей в одной и той же части молекулы, что, в сочетании с гидрофобностью хлоринового макроцикла, придает молекуле в целом амфифильные свойства и усиливает взаимодействие с биомембранами.
Литература
Kessel D., Woodburn K., Henderson B.W., Chang C.K. J. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 875-881.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1995.tb09150.x
Lei W., Xie J., Jiang G., Zhang H., Wang X., Zhang B. J. Photochem. Photobiol. 2010, 98, 167-171.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2009.12.003
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck Th., von Borczyskowski Ch., Dietrich l, Zahn R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Kustov A.V., Belykh D.V., Smirnova N.L., Venediktov E.A., Kudayarova T.V., Kruchin S.O., Berezin D.B. Dyes Pigments 2018, 149, 553-559.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.09.073
Berezin D.B., Solodukhin T.N., Shukhto O.V., Belykh D.V., Startseva O.M., Khudyaeva I.S., Kustov A.V. Russ. Chem. Bull. 2018, 67, 1273-1279.
https://doi.org/10.1007/s11172-018-2212-6
Batov D.V., Kustov A.V., Kruchin S.O., Makarov V.V., Berezin D.B. J. Struct. Chem. 2019, 60, 443-448.
https://doi.org/10.1134/S0022476619030120
Berezin D.B., Kustov A.V., Krestyaninov M.A., Batov D.V., Kukushkina N.V., Shukhto O.V. Molec. Liquids 2019, 283, 532-536.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.091
Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Dyes Pigments 2020, 173, 107948.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107948
Giancola C., Caterino M., D'Aria F., Kustov A.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Starseva O.M., Berezin D.B., Pylina Y.I., Usacheva T., Amato J. Int. J. Biol. Macromol. 2020, 145, 244-251.
https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.12.152
Kustov A.V., Krestyaninov M.A., Kruchin S.O., Shukhto O.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Koifman M.O., Razgovorov P.B., Berezin D.B. Mendeleev Commun. 2021, 31, 65-67.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.01.019
Bacellar I.O.L., Tsubone T.M., Pavani C., Baptista M.S. Int. J. Mol. Sci. 2015, 16, 20523-20559.
https://doi.org/10.3390/ijms160920523
Guschina O.I., Larkina E.A., Mironov A.F Macroheterocycles 2014, 7, 414-416.
https://doi.org/10.6060/mhc140931g
Tarabukina I.S., Startseva O.M., Patov S.A., Belykh D.V. Macroheterocycles 2015, 8, 168-176.
https://doi.org/10.6060/mhc150456b
Venediktov E.A., Tulikova E.Yu., Rozhkova E.P., Khudyaeva I.S., Belykh D.V., Berezin D.B. Macroheterocycles 2017, 10, 295-300.
https://doi.org/10.6060/mhc170404v
Lindhagen L., Nygren P., Larsson R. Nat. Protoc. 2008, 3, 1364-1369.
https://doi.org/10.1038/nprot.2008.114
Schmidt R., Afshari E.J. Phys. Chem. 1990, 94, 4377-4378.
https://doi.org/10.1021/j100373a096
Pandey R.K., Shiau F-Y., Smith N.W., Dougherty T.J., Smith K.M. Tetrahedron 1992, 48, 7591-7600.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90371-0
Ochsner M. J. Photochem. Photobiol. B: Biology 1997, 39, 1-18.
https://doi.org/10.1016/S1011-1344(96)07428-3
Aveline B.M. Photodynamic Therapy and Fluorescence Diagnosis in Dermatology (Calzavara-Pinton P.-G., Szeimies R.-M, Ortel B., Eds.) Elsevier Science, 2001. pp.17-37.
Engelmann F.M., Mayer I., Gabrielli D.S., Toma H.E., Kowaltowski A.J., Araki K., Baptista M.S. J. Bioenerg. Biomembr. 2007, 39, 175-185.
