Темновая и фотоиндуцированная цитотоксичность катионных производных хлорина е6 с различным количеством заряженных групп

  • Я. И. Пылина
  • И. С. Худяева
  • О. М. Старцева
  • Д. М. Шадрин
  • О. Г. Шевченко
  • И. О. Велегжанинов
  • Н. В. Кукушкина
  • Д. Б. Березин
  • Дмитрий В. Белых
Ключевые слова: Метилфеофорбид а, хлорин е6 , катионные производные, хлориновый макроцикл, темновая и фотоиндуцированная токсичность, клетки HeLa, эритроциты.

Аннотация

Изучена темновая и фотоиндуцированная токсичность по отношению к клеткам HeLa и эритроцитам млекопитающих ряда новых и ранее описанных производных хлорина е6 с тетраалкиламмониевыми группами,  отличающихся друг от друга количеством катионных групп и их расположением в макроцикле. Показано, что оптимальный дизайн катионных производных хлорина е6, обеспечивающий наиболее эффективное фотодинамическое действие, заключается в локализации катионных заместителей в одной и той же части молекулы, что, в сочетании с гидрофобностью хлоринового макроцикла, придает молекуле в целом амфифильные свойства и усиливает взаимодействие с биомембранами. 

Литература

Kessel D., Woodburn K., Henderson B.W., Chang C.K. J. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 875-881.

https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1995.tb09150.x

Lei W., Xie J., Jiang G., Zhang H., Wang X., Zhang B. J. Photochem. Photobiol. 2010, 98, 167-171.

https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2009.12.003

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck Th., von Borczyskowski Ch., Dietrich l, Zahn R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.

https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Kustov A.V., Belykh D.V., Smirnova N.L., Venediktov E.A., Kudayarova T.V., Kruchin S.O., Berezin D.B. Dyes Pigments 2018, 149, 553-559.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.09.073

Berezin D.B., Solodukhin T.N., Shukhto O.V., Belykh D.V., Startseva O.M., Khudyaeva I.S., Kustov A.V. Russ. Chem. Bull. 2018, 67, 1273-1279.

https://doi.org/10.1007/s11172-018-2212-6

Batov D.V., Kustov A.V., Kruchin S.O., Makarov V.V., Berezin D.B. J. Struct. Chem. 2019, 60, 443-448.

https://doi.org/10.1134/S0022476619030120

Berezin D.B., Kustov A.V., Krestyaninov M.A., Batov D.V., Kukushkina N.V., Shukhto O.V. Molec. Liquids 2019, 283, 532-536.

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.091

Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Dyes Pigments 2020, 173, 107948.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107948

Giancola C., Caterino M., D'Aria F., Kustov A.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Starseva O.M., Berezin D.B., Pylina Y.I., Usacheva T., Amato J. Int. J. Biol. Macromol. 2020, 145, 244-251.

https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.12.152

Kustov A.V., Krestyaninov M.A., Kruchin S.O., Shukhto O.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Koifman M.O., Razgovorov P.B., Berezin D.B. Mendeleev Commun. 2021, 31, 65-67.

https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.01.019

Bacellar I.O.L., Tsubone T.M., Pavani C., Baptista M.S. Int. J. Mol. Sci. 2015, 16, 20523-20559.

https://doi.org/10.3390/ijms160920523

Guschina O.I., Larkina E.A., Mironov A.F Macroheterocycles 2014, 7, 414-416.

https://doi.org/10.6060/mhc140931g

Tarabukina I.S., Startseva O.M., Patov S.A., Belykh D.V. Macroheterocycles 2015, 8, 168-176.

https://doi.org/10.6060/mhc150456b

Venediktov E.A., Tulikova E.Yu., Rozhkova E.P., Khudyaeva I.S., Belykh D.V., Berezin D.B. Macroheterocycles 2017, 10, 295-300.

https://doi.org/10.6060/mhc170404v

Lindhagen L., Nygren P., Larsson R. Nat. Protoc. 2008, 3, 1364-1369.

https://doi.org/10.1038/nprot.2008.114

Schmidt R., Afshari E.J. Phys. Chem. 1990, 94, 4377-4378.

https://doi.org/10.1021/j100373a096

Pandey R.K., Shiau F-Y., Smith N.W., Dougherty T.J., Smith K.M. Tetrahedron 1992, 48, 7591-7600.

https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90371-0

Ochsner M. J. Photochem. Photobiol. B: Biology 1997, 39, 1-18.

https://doi.org/10.1016/S1011-1344(96)07428-3

Aveline B.M. Photodynamic Therapy and Fluorescence Diagnosis in Dermatology (Calzavara-Pinton P.-G., Szeimies R.-M, Ortel B., Eds.) Elsevier Science, 2001. pp.17-37.

Engelmann F.M., Mayer I., Gabrielli D.S., Toma H.E., Kowaltowski A.J., Araki K., Baptista M.S. J. Bioenerg. Biomembr. 2007, 39, 175-185.

https://doi.org/10.1007/s10863-007-9075-0

Опубликован
2022-06-26
Раздел
Порфирины