ПРЕКУРСОРЫ СИНТЕЗА МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕХАНИЗМА ОБРАЗОВАНИЯ 2-АМИНО-5-МЕТИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛА МЕТОДАМИ КВАНТОВОЙ ХИМИИ

  • Юлия В. Суворова
  • Валерия Валерьевна Дунаева Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Михаил Константинович Исляйкин
Ключевые слова: 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазол, бис(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)алкан, квантово-химический расчет, теория функционала плотности

Аннотация

В работе представлено моделирование образования 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазола методами DFT/B3LYP/6-31G(d,p), DFT/B3LYP/6-311+G(2d2p), HF/MP2/6-311+G(2d2p). Было установлено, что образование 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазола представляет собой сложный многостадийный процесс, который происходит через ряд элементарных химических превращений, барьеры активации которых были оценены.

Литература

Ashutosh B., Ankur J., Kumar N.R., Sonia G., Niharika S., Vivek D., Pramod S. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2009, 1(3), 207.

Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2010, 3, 68.

https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.68

Jain A.K., Sharma S., Vaidya A., Ravichandran V., Agrawal R.K. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 557.

https://doi.org/10.1111/cbdd.12125

Danilova E.A., Kudayarova T.V., Islyaikin M.K., Koifman O.I. Ross. Khim. Zh. [Russ. Chem. J.] 2016, LX(2), 59.

Melenchuk T.V., Danilova E.A., Stryapan M.G., Islyaikin M.K. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 495.

https://doi.org/10.1134/S1070363208030237

Kudrik E.V., Islyaikin M.K., Smirnov R.P. Russ. J. Gen. Chem. 1996, 66(9), 1564.

Danilova E.A., Vorontsova A.A., Melenchuk T.V., Islyaikin M.K., Ananieva G.A., Bykova V.V., . Usol'tseva N.V. Liquid Crystals and their Application 2011, (1), 17.

Filatov M.S., Kudayarova T.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.] 2014, 57(7), 21.

Danilova E.A., Butina Yu.V., Kudayarova T.V., Islyaikin M.K.. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.] 2014, 57(10), 20.

Kudayarova T.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.], 2015, 58(11), 16.

Sessler J.L., Miller R.A. Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 733.

https://doi.org/10.1016/S0006-2952(99)00314-7

Sessler J.L., Seidel D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134.

https://doi.org/10.1002/anie.200200561

Yoon Z.S., Kwon J.H., Yoon M., Koh M.K., Noh S.B., Sessler J.L., Lee J.T., Seidel D., Aguilar A., Shimizu S., Suzuki M., Osuka A., Kim D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128.

https://doi.org/10.1021/ja064773k

Sessler J.L., Gale P.A., Cho W.S. Anion Receptor Chemistry (Stoddart J.F., Ed.). Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2006.

Ghosh S.K., Ishida M., Cha J.L.W., Lynch V.M., Kim D., Sessler J.L. Chem. Commun. 2014, 50, 3753.

https://doi.org/10.1039/C4CC00686K

Kataev E.A., Pantos P., Karnas E., Kolesnikov Gr.V., Tananaev I.G., Lynch V.M., Sessler J.L. Supramol. Chem. 2015, 27, 346.

https://doi.org/10.1080/10610278.2014.988628

He Q., Tu P., Sessler J.L. Chem. 2018, 4(1), 46.

https://doi.org/10.1016/j.chempr.2017.10.015

Wagner Wysiecka E.,• Łukasik N., Biernat J.F., Luboch E. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2018, 90, 189.

https://doi.org/10.1007/s10847-017-0779-4

Lindeman S.V., Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Ponomarev I.I., Siling S.A., Vinogradova S.V., Korshak V.V. Izv. AN SSSR, 1984, 2015.

Kudrik E.V., Islyaikin M.K., Smirnov R.P., Kuz'michenko A.V. Patent RF 2134270, 1999.

Eckert A.K., Trukhina O.N., Rodríguez-Morgade M.S., Danilova E.A., Islyaikin M.K., Torres T. Mendeleev Commun. 2010, 20(4), 192.

https://doi.org/10.1016/j.mencom.2010.06.002

Butina Yu.V., Danilova E.A., Kudayarova T.V. Macroheterocycles 2016, 9, 206.

https://doi.org/10.6060/mhc160526d

Kobayashi N. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2019, 62(8), 4-25.

https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196208.5913_2

Shreve R.N., Charlesworth R.K. Patent USA 2744116, 1956.

Barmin M.I.. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.] 2005, 48(9), 103.

Julia M.S., Sala P., Mazo J. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19(5), 1141.

https://doi.org/10.1002/jhet.5570190531

Torres J., Lavandera J.L., Cabildo P., Claramunt R.M., J. Elguero. J. Heterocyclic Chem. 1968, 5(6), 771.

Hu Y., Li C.Y., Wang X.M., Yang Y.H., Zhu H.L. Chem. Rev., 2014, 114, 5572.

https://doi.org/10.1021/cr400131u

Butina Yu.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. In: Quantum-Chemical Calculations: Structure and Reactivity of Organic and Inorganic Molecules. Ivanovo, 2017. p. 96-100.

Mashaly M.M. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2002, 32(2), 373–397.

https://doi.org/10.1081/SIM-120003214

Granovsky A.A.. Firefly version 8.

http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.

https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

Tsirelson V.G. Quantum Chemistry. Molecules, Molecular Systems and Solids. Moscow: Binom, 2010.

Andrienko G.A.. ChemCraft version 1.8, build 428.

http://www.chemcraftprog.com/index.html

Galabov B., Nalbantova D., von R. Schleyer P., Schaefer H.F. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1191-1199.

https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00120

Galabov B., Koleva G., Simova S., Hadjieva B., Schaefer H.F., von R. Schleyer P. PNAS 2014, 111 (28).

https://doi.org/10.1073/pnas.1405065111

Koleva G., Galabov B., Kong J., Schaefer H.F., von R. Schleyer P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19094-19101.

https://doi.org/10.1021/ja201866h

Pavlyuchko A.I., Vasiliev E.V., Gribov L.A. J. Struct. Chem. 2012, 53, 278.

https://doi.org/10.1134/S0022476612020102

Srinivasan B.R., Raghavaiah P., Nadkarni V.S. Spectrochim. Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2013, 112, 84-89.

https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.04.026

Chemical Encyclopedia. Vol. 2 (Knunyants I.L., Ed.), Moscow: Sov. encycl., 1990.

Опубликован
2022-06-26
Раздел
Макрогетероциклы