Исследование каталитических процессов превращения тиосоединений в дисульфиды с использованием новых бутил/ бутоксифталоцианинатов d-металлов

  • Дмитрий Ерзунов
  • Анна Ботнарь
  • Татьяна Тихомирова
  • Владимир Майзлиш
  • Виктор Александрийский
  • Игорь Абрамов
  • Юрий Марфин
  • Артур Вашурин ISUCT
Ключевые слова: Фталоцианины, металлокомплексы, спектроскопия, катализ, тиурам Е

Аннотация

Путем нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-нитрофталононитриле были получены новые 4-(4-бутилфенокси) и 4-(4-бутоксифенокси)фталонитрилы, на основе которых получены фталоцианины и комплексы с медью, кобальтом и цинком. Структура полученных соединений подтверждена методами ИКи ЯМР (одно- и двумерной) спектроскопии, MALDI-TOF масс-спектрометрии и элементного анализа. Изучены спектральные и каталитические свойства, а также устойчивость полученных соединений к нагреванию. Исследованные соединения показали высокую термическую стойкость по сравнению с известными комплексами. Показано, что комплексы проявляют высокую каталитическую активность в реакции десульфуризации, что, наряду с высокой стабильностью, указывает на перспективность их использования в качестве катализаторов для получения Тиурама Е.

Литература

Nascimento F.B., Ribeiro A.O. Inorg. Chim. Acta 2017, 467, 106-116.

https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.07.053

Hanuza J., Godlewska P., Kadłubański P., Ptak M., Mączka M., Gerasymchuk Y.S., Legendziewicz J. J. Mol. Struct. 2017, 1130, 699-710.

https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.11.013

Dhami S., Mello A.J. De, Rumbles G., Bishop S.M., Phillips D., Beeby A. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 341-346.

https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1995.tb08619.x

Harutyunyan A.R., Kuznetsov A.A., Kuznetsov O.A., Kaliya O.L. J. Magn. Magn. Mater. 1999, 194, 16-21.

https://doi.org/10.1016/S0304-8853(98)00576-9

Eichhorn H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 04, 88-102.

https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200001/02)4:1<88::AID-JPP208>3.0.CO;2-6

Reis T.A., Jaculi A.E., Ramos K.L.V., Souza, P.E.N., Veiga-Souza F.H., Joanitti G.A., Azevedo, R.B., Gratieri T., Cunha-Filho M., Gelfuso G.M. Eur. J. Pharm. Sci. 2019, 139.

https://doi.org/10.1016/j.ejps.2019.105056

Cozzolino M., Pesce L., Pezzuoli D., Montali C., Brancaleon L., Cavanna L., Abbruzzetti S., Diaspro A., Bianchini P., Viappiani C. Biophys. Chem. 2019, 253.

https://doi.org/10.1016/j.bpc.2019.106228

Norman M., Żółtowska-Aksamitowska S., Zgoła-Grześkowiak A., Ehrlich H., Jesionowski T. J. Hazard. Mater. 2018, 347, 78-88.

https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2017.12.055

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.

https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Yin S., Chen Y., Hu Q., Li M., Ding Y., Shao Y., Di J., Xia J., Li H. Colloid. Surface A 2019, 575, 336-345.

https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2019.05.028

Zhang J., Qu H., Yan S., Wu G., Yu X.F., Zhou D.W. Int. J. Hydrogen Energ. 2017, 42, 28485-28497.

https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2017.09.170

Sen P., Nyokong T. Polyhedron 2019, 173, 114135.

https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114135

Usol'tseva N. V., Smirnova A.I., Kazak A. V., Giricheva N.I., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P., Bodnarchuk V.V., Yablonskii S. V. Opto-electronics Rev. 2017, 25, 127-136.

https://doi.org/10.1016/j.opelre.2017.03.003

Gülmez A.D., Polyakov M.S., Volchek V.V., Kostakoğlu S.T., Esenpinar A.A., Basova T.V., Durmuş M., Gürek A.G., Ahsen V., Banimuslem H.A., et al. Sensors Actuators, B Chem. 2017, 241, 364-375.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.10.073

Kong S., Wang X., Bai L., Song Y., Meng F. J. Mol. Liq. 2019, 288, 111012.

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111012

El-Mallah H.M., Abd- El Salam M., ELesh E., El- Damhogi D.G. Optik (Stuttg). 2020, 200, 163459.

https://doi.org/10.1016/j.ijleo.2019.163459

Ishiura R., Fujii A., Arita M., Sudoh K., Ozaki M. Org. Electron. 2020, 78, 105599.

https://doi.org/10.1016/j.orgel.2019.105599

Kaur N., Mahajan A., Singh D.P. Mater. Today Proc. 2019, 26, 3386-3389.

https://doi.org/10.1016/j.matpr.2019.11.021

Chindeka F., Mashazi P., Britton J., Fomo G., Oluwole D.O., Sindelo A., Nyokong T. Synth. Met. 2018, 246, 236-245.

https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2018.10.021

Urbani M., Ragoussi M.E., Nazeeruddin M.K., Torres T. Coord. Chem. Rev. 2019, 381, 1-64.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.10.007

Zhang S., Hu Z., Zhang J., Jia X., Jiang J., Chen Y., Lin B., Jiang H., Fang B., Yuan N., Ding. J. J. Power Sources 2019, 438, 226987.

https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2019.226987

Xu J., Yang W., Chen R. Optik (Stuttg). 2020, 200, 163413.

https://doi.org/10.1016/j.ijleo.2019.163413

Diab N., Morales D.M., Andronescu C., Masoud M., Schuhmann W. Sensor. Actuat. B Chem. 2019, 285, 17-23.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.01.022

Nemakal M., Aralekallu S., Mohammed I., Swamy S., Sannegowda L.K. J. Electroanal. Chem. 2019, 839, 238-246.

https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2019.03.050

Roslan N.A., Abu Bakar A., Bawazeer T.M., Alsoufi M.S., Alsenany N., Abdul Majid W.H., Supangat A. Sensor. Actuat. B Chem. 2019, 279, 148-156.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2018.09.109

Nwahara N., Achadu O.J., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2018, 359, 131-144.

https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2018.04.011

Sevim A.M., Çakar S., Özacar M., Gül A. Sol. Energy 2018, 160, 18-24.

https://doi.org/10.1016/j.solener.2017.12.001

Lamch Ł., Kulbacka J., Dubińska-Magiera M., Saczko J., Wilk K.A. Photodiagn. Photodyn. 2019, 25, 480-491.

https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2019.02.014

Vashurin A.S. Russ. Chem. Bull. (Int Ed) 2016, 65, 2220-2228.

https://doi.org/10.1007/s11172-016-1572-z

Lebedeva N.S., Kumeev R.S., Al'per G.A., Parfenyuk E. V., Vashurin A.S., Tararykina T. V. J. Solution Chem. 2007, 36, 793-801.

https://doi.org/10.1007/s10953-007-9148-z

Venegas R., Muñoz-Becerra K., Candia-Onfray C., Marco J.F., Zagal J.H., Recio F.J. Electrochim. Acta 2020, 332, 135340.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2019.135340

Ridhi R., Singh S., Saini G.S.S., Tripathi S.K. J. Phys. Chem. Solids 2018, 115, 119-126.

https://doi.org/10.1016/j.jpcs.2017.10.046

de Souza T.F.M., Torres A.F.C., Homem-de-Mello P., Ribeiro A.O. Dyes Pigm. 2020, 172, 107824.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107824

Filippova A., Vashurin A., Znoyko S., Kuzmin I., Razumov M., Chernova A., Shaposhnikov G., Koifman O. J. Mol. Struct. 2017, 1149, 17-26.

https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.07.086

Vashurin A., Kuzmin I., Mayzlish V., Razumov M., Golubchikov O., Koifman O. J. Serbian Chem. Soc. 2016, 81, 1025-1036.

https://doi.org/10.2298/JSC160105048V

Vashurin A., Maizlish V., Kuzmin I., Znoyko S., Morozova A., Razumov M., Koifman O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 37-47.

https://doi.org/10.1142/S108842461750002X

Bricker J.C., Laricchia L. Top. Catal. 2012, 55, 1315-1323.

https://doi.org/10.1007/s11244-012-9913-0

Skrott Z., Mistrik M., Andersen K.K., Friis S., Majera D., Gursky J., Ozdian T., Bartkova J., Turi Z., Moudry P., et al. Nature 2017, 552, 194-199.

https://doi.org/10.1038/nature25016

Urgut O.S., Ozturk I.I., Banti C.N., Kourkoumelis N., Manoli M., Tasiopoulos A.J., Hadjikakou S.K. Inorg. Chim. Acta 2016, 443, 141-150.

https://doi.org/10.1016/j.ica.2015.12.028

Derouet D., Intharapat P., Tran Q.N., Gohier F., Nakason C. Eur. Polym. J. 2009, 45, 820-836.

https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2008.11.044

Aragonés J., López-Rodríguez C., Corbí A., Del Arco P.G., López-Cabrera M., De Landázuri M.O., Redondo J.M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10924-10931.

https://doi.org/10.1074/jbc.271.18.10924

Golding R.M., Harris C.M., Jessop K.J., Tennant W.C. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2567-2576.

https://doi.org/10.1071/CH9722567

Borisenkova S.A. Pet. Chem. 1991, 31, 391-408.

https://doi.org/10.1016/S0015-7368(91)73181-2

Ganguly S.K., Das G., Kumar S., Sain B., Garg M.O. Catal. Today, 2012, 198, 246-251.

https://doi.org/10.1016/j.cattod.2012.03.073

Goifman A., Gun J., Gitis V., Kamyshny A., Lev O., Donner J., Börnick H., Worch E. Appl. Catal. B Environ. 2004, 54, 225-235.

https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2004.07.003

Hassanein M., Gerges S., Abdo M., El-Khalafy S. J. Mol. Catal. A Chem. 2005, 240, 22-26.

https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.05.043

Martynov A.G., Mack J., Ngoy B.P., Nyokong T., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dye. Pigment. 2017, 140, 469-479.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.01.072

Li Z.Y., Jibran M., Sun X., Pratt A., Wang B., Yamauchi Y., Ding Z.J. Chem. Phys. Lett. 2017, 675, 15-19.

https://doi.org/10.1016/j.cplett.2017.02.076

Gökçe S., Saka E.T., Biyiklioǧlu Z., Kantekin H. Synth. Met. 2013, 176, 108-115.

https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2013.05.028

Novikov I. V., Aleksandriiskii V. V., Maizlish V.E., Abramov I.G., Burmistrov V.A. ChemChemTech 2017, 60, 42-46.

https://doi.org/10.6060/tcct.20176010.5698

Petroselli M., Melone L., Cametti M., Punta C. Chem. - A Eur. J. 2017, 23, 10616-10625.

https://doi.org/10.1002/chem.201701573

Botzki A., Salmen S., Bernhardt G., Buschauer A., Dove S. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 458-469.

https://doi.org/10.1002/qsar.200430930

Ishikawa A., Ohta K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 639-650.

https://doi.org/10.1142/S1088424615500479

Опубликован
2022-06-26
Раздел
Фталоцианины