Модификация β-октаэтилпорфирина путем введения амино- и азино-групп в мезо-положения

  • Валерия Дмитриевна Андреева ИФХЭ РАН
  • Гелий Васильевич Пономарев Инстиут биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича РАМН, Москва
  • Алена Олеговна Шкирдова ИФХЭ РАН
  • Владимир Сергеевич Тюрин ИФХЭ РАН http://orcid.org/0000-0002-8663-2935
  • Илья Алексеевич Замилацков ИФХЭ РАН https://orcid.org/0000-0003-0313-6264
Ключевые слова: порфирины, мезо-функционализация, доноры электронов, акцепторы электронов, азины, электронный спектр поглощения

Аннотация

Функционализация β-октаэтилпорфирина была осуществлена путем введения различных амино- и азино-групп в мезо-положения. В качестве донорных заместителей были использованы амино, н-пропиламино, и трифторметилацетиламино группы, в то время как азино-группа была введена в качестве акцептора электронов. Азиновый фрагмент вводили путем формилирования с последующей реакцией с гидразином и затем с ароматическими альдегидами, при этом были получены соответствующие азиновые производные п-нитрофенилбензальдегида и метилового эфира пирофеофорбида d. Было установлено, что в условиях формилирования мезо-(трифторацетамидо)-β-октаэтилпорфирина происходит частичное окисление амидного фрагмента с образованием гидроксамовой кислоты. В результате замещения мезо-положений β-октаэтилпорфирина были получены новые функционализированные порфириновые производные, обладающие существенно измененными электронно-оптическими свойствами. В частности, был получен конъюгат β-октаэтилпорфирина с метиловым эфиром пирофеофорбида-d с азиновым мостиковым фрагментом, электронный спектр поглощения которого содержит батохромно смещенные длинноволновые полосы. Полученные соединения могут представлять интерес в качестве потенциальных фотосенсибилизаторов, сенсорных красителей и биологически активных соединений.

Литература

Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. Chem. Rev. 2017, 117, 2517-2583.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00361

Papkovsky D.B., O'Riordan T.C. J. Fluoresc. 2005, 15, 569-584.

https://doi.org/10.1007/s10895-005-2830-x

Norvaiša K., Kielmann M., Senge M.O. ChemBioChem 2020, 21, 1793-1807.

https://doi.org/10.1002/cbic.202000067

Sternberg E.D., Dolphin D., Brückner C. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.

https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00015-5

Glowacka-Sobotta A., Wrotynski M., Kryjewski M., Sobotta L., Mielcarek J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 1-10.

https://doi.org/10.1142/S108842461850116X

Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R.K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362.

https://doi.org/10.1039/B915149B

Zheng Y., Wang J., Zhang J., Peng T., Li R. Dalton Trans. 2017, 46, 8219-8228.

https://doi.org/10.1039/C7DT01029J

Zuo Q., Cheng G., Luo W. Dalton Trans. 2017, 46, 9344-9348.

https://doi.org/10.1039/C7DT01694H

Barona Castano J., Carmona-Vargas C., Brocksom T., Oliveira K. Molecules 2016, 21, 310.

https://doi.org/10.3390/molecules21030310

Manbeck G.F., Fujita E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 45-64.

https://doi.org/10.1142/S1088424615300013

Mathew S., Yella A., Gao P., Humphry-Baker R., Curchod B.F.E., Ashari-Astani N., Tavernelli I., Rothlisberger U., Nazeeruddin M.K., Graetzel M. Nat. Chem. 2014, 6, 242-247.

https://doi.org/10.1038/nchem.1861

Panda M.K., Ladomenou K., Coutsolelos A.G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2601-2627.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2012.04.041

Krishna J.V.S., Mrinalini M., Prasanthkumar S., Giribabu L. In: Dye-Sensitized Solar Cells (Soroush M., Lau K.K.S., Eds.), Academic Press: 2019; p. 231-284.

https://doi.org/10.1016/B978-0-12-814541-8.00007-0

Diau E.W.-G., Li L.-L. In: Handbook of Porphyrin Science, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2014, Vol. 28, p. 279-317.

https://doi.org/10.1142/9789814407755_0024

Urbani M., Grätzel M., Nazeeruddin M.K., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114, 12330-12396.

https://doi.org/10.1021/cr5001964

Yella A., Lee H.-W., Tsao H.N., Yi C., Chandiran A.K., Nazeeruddin M.K., Diau E.W.-G., Yeh C.-Y., Zakeeruddin S.M., Grätzel M. Science 2011, 334, 629-634.

https://doi.org/10.1126/science.1209688

Santhanamoorthi N., Lo C.-M., Jiang J.-C. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 524-530.

https://doi.org/10.1021/jz302101j

Ornso K.B., Garcia-Lastra J.M., Thygesen K.S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 19478-19486.

https://doi.org/10.1039/c3cp54050b

Kang S.H., Choi I.T., Kang M.S., Eom Y.K., Ju M.J., Hong J.Y., Kang H.S., Kim H.K. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 3977-3982.

https://doi.org/10.1039/c3ta01128c

Ishida M., Hwang D., Koo Y.B., Sung J., Kim D.Y., Sessler J.L., Kim D. Chem. Commun. 2013, 49, 9164-9166.

https://doi.org/10.1039/c3cc44847a

Mathew S., Iijima H., Toude Y., Umeyama T., Matano Y., Ito S., Tkachenko N.V., Lemmetyinen H., Imahori H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14415-14424.

https://doi.org/10.1021/jp2030208

Liu Y., Lin H., Li J., Dy J.T., Tamaki K., Nakazaki J., Nakayama D., Nishiyama C., Uchida S., Kubo T., Segawa H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 16703-16712.

https://doi.org/10.1039/c2cp43165c

Hamamura T., Dy J.T., Tamaki K., Nakazaki J., Uchida S., Kubo T., Segawa H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 4551-4560.

https://doi.org/10.1039/c3cp55184a

Zervaki G.E., Roy M.S., Panda M.K., Angaridis P.A., Chrissos E., Sharma G.D., Coutsolelos A.G. Inorg. Chem. 2013, 52, 9813-9825.

https://doi.org/10.1021/ic400774p

Liu Y., Lin H., Dy J.T., Tamaki K., Nakazaki J., Nakayama D., Uchida S., Kubo T., Segawa H. Chem. Commun. 2011, 47, 4010-4012.

https://doi.org/10.1039/c0cc03306e

Mathew S., Imahori H. In: Application of Multiporphyrin Arrays to Solar Energy Conversion; Pan Stanford Publishing Pte. Ltd.: 2012. p. 439-498.

https://doi.org/10.1201/b11621-10

Imahori H., Umeyama T., Ito S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818.

https://doi.org/10.1021/ar900034t

Chaudhri N., Cong L., Grover N., Shan W., Anshul K., Sankar M., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2018, 57, 13213-13224.

https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b01690

Di Carlo G., Caramori S., Trifiletti V., Giannuzzi R., De Marco L., Pizzotti M., Orbelli Biroli A., Tessore F., Argazzi R., Bignozzi C.A. ACS Applied Materials & Interfaces 2014, 6, 15841-15852.

https://doi.org/10.1021/am503113x

Di Carlo G., Orbelli Biroli A., Pizzotti M., Tessore F., Trifiletti V., Ruffo R., Abbotto A., Amat A., De Angelis F., Mussini P.R. Chem. Eur. J. 2013, 19, 10723-10740.

https://doi.org/10.1002/chem.201300219

Sessler J.L., Mozaffari A., Johnson M.R. Org. Synth. 1992, 70, 68-75.

https://doi.org/10.15227/orgsyn.070.0068

Shelnutt J.A., Medforth C.J., Berber M.D., Barkigia K.M., Smith K.M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087.

https://doi.org/10.1021/ja00011a004

Bonnett R., Stephenson G.F. J. Org. Chem. 1965, 30, 2791-2798.

https://doi.org/10.1021/jo01019a070

Sprutta N., Rath S.P., Olmstead M.M., Balch A.L. Inorg. Chem. 2005, 44, 1452-1459.

https://doi.org/10.1021/ic0486623

Crossley M.J., King L.G., Pyke S.M., Tansey C.W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 685-694.

https://doi.org/10.1142/S1088424602000816

Matsumura M., Tanatani A., Kaneko T., Azumaya I., Masu H., Hashizume D., Kagechika H., Muranaka A., Uchiyama M. Tetrahedron 2013, 69, 10927-10932.

https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.10.069

Mikus A., Łopuszyńska B. Chemistry - An Asian Journal 2021, 16, 261-276.

https://doi.org/10.1002/asia.202000985

Belyaev E.S., Shkirdova A.O., Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Emets V.V., Grinberg V.A., Cheshkov D.A., Ponomarev G.V., Tafeenko V.A., Radchenko A.S., Kostyukov A.A., Egorov A.E., Kuzmin V.A., Zamilatskov I.A. Dyes Pigm. 2021, 191, 109354.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109354

Shkirdova A.O., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tafeenko V.A., Tyurin V.S., Chernyshev V.V., Ponomarev G.V., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2017, 10, 480-486.

https://doi.org/10.6060/mhc171148z

Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tyurin V.S., Kozhemyakin G.L., Ponomarev G.V., Chernyshev V.V., Fitch A.N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 7, 1508-1522.

https://doi.org/10.1002/ejoc.201801659

Tyurin V.S., Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Chernyadyev A.Y., Ponomarev G.V., Yashunskiy D.V., Maksimova A.V., Krasnovskiy A.A., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2015, 8, 376-383.

https://doi.org/10.6060/mhc151199z

Опубликован
2022-06-25
Раздел
Порфирины